Σε ένα κατσαρολάκι, βράζουμε το χταπόδι με κόκκους πιπέρι, δάφνη, ξίδι, λίγο κρασί και νερό.
Σε ένα βαθύ τηγάνι προσθέτουμε βούτυρο σε μέτρια προς δυνατή φωτιά και το πλιγούρι. Προσθέτουμε αλάτι, πιπέρι και τα υγρά μέχρι να πάρει ένα ωραίο χρυσαφί χρώμα για μερικά λεπτά. Αφού βράσει το αφαιρούμε, τοποθετώντας από πάνω μια πετσέτα μέχρι να κρυώσει.
Για να καραμελώσουμε το χταπόδι, βάζουμε balsamico στο τηγάνι. Προσθέτουμε το χταπόδι και την καστανή ζάχαρη, χαμηλώνουμε τη φωτιά και το αφήνουμε να καραμελώσει για 2-3 λεπτά, ανακατεύουμε ανά διαστήματα και αποσύρουμε από την φωτιά.
Πλένουμε και κόβουμε τα λαχανικά σε μικρά κυβάκια και προσθέτουμε το πλιγούρι αφού κρυώσει.
Ψιλοκόβουμε τον μαϊντανό και τον δυόσμο και τα προσθέτουμε στο μπολ με τα λαχανικά και το πλιγούρι. Ρίχνουμε αλάτι, πιπέρι, ελαιόλαδο και ανακατεύουμε.
Μουσκεύουμε το κριθαροκούλουρο και το θρυμματίζουμε σε ένα μπολ σαλάτας. Προσθέτουμε το πλιγούρι, τα τοματίνια σε χοντρές ροδέλες, ελιά, κάπαρη και το καραμελωμένο χταπόδι.
Τέλος, τρίβουμε την φέτα ΔΩΔΩΝΗ σε φλοίδες και ρίχνουμε κρίταμο, ρίγανη και φρέσκο ελαιόλαδο.