Σε ένα μπολ βάζουμε το νερό, τη μαγιά και τη ζάχαρη και ανακατεύουμε. Αφήνουμε για 10’ να ενεργοποιηθεί η μαγιά. Προσθέτουμε το αλεύρι και το ελαιόλαδο και ανακατεύουμε καλά είτε με το χέρι είτε με μίξερ χειρός μέχρι να δημιουργηθεί μία μαλακή ζύμη. Την σκεπάζουμε και την αφήνουμε στην άκρη να φουσκώσει για περίπου 2 ώρες.

Όσο φουσκώνει η ζύμη, ετοιμάζουμε την γέμιση. Σε ένα μπολ θρυμματίζουμε τη φέτα. Προσθέτουμε τα τοματίνια κομμένα ροδέλες και την πράσινη πιπεριά σε μικρά καρέ. Προσθέτουμε πιπέρι, ρίγανη και λάδι και ανακατεύουμε καλά. Προαιρετικά μπορούμε να προσθέσουμε μικρά κομμάτια ελιάς ή κρεμμύδι ξερό. Μετά τις 2 ώρες, βγάζουμε τη ζύμη από το μπολ και την κόβουμε σε 4 κομμάτια. Με έναν πλάστη ανοίγουμε κάθε ζυμαράκι σε ένα λεπτό φύλλο. Εάν κολλάει προσθέτουμε αλεύρι. Αφού το ανοίξουμε, βάζουμε λίγη από τη γέμιση στο κέντρο και διπλώνουμε. Αλείφουμε με λίγο νερό τις άκρες της ζύμης για να μπορεί να κολλήσει και πιέζουμε. Με ένα πιρούνι πιέζουμε για να δημιουργήσουμε ένα μικρό σχέδιο. Εάν θέλουμε, μπορούμε να πιέσουμε με τα ακροδάχτυλά μας και όχι με πιρούνι. Στρώνουμε λαδόκολλα σε ένα ταψί και τοποθετούμε πάνω τα καλτσόνε. Τα αλείφουμε με λίγο ελαιόλαδο και ψήνουμε στους 180C για περίπου 20’ μέχρι να ροδίσει η ζύμη. Τα σερβίρουμε είτε ζεστά, είτε χλιαρά αφού έχει σφίξει η γέμιση.